La chimie des plastiques : l’atome aux polymères

Tout savoir sur la composition chimique des plastiques ! Ces matières très présentes notre vie quotidienne sont issues de la transformation d’hydrocarbures mais aussi d’une gamme très étendue d’éléments chimiques, synthétiques ou artificiels.

lignes-transL’atome et son noyau

lignes-trans . Atome L’atome est constitué d’un noyau central composé de nucléons : les protons et les neutrons.
Autour de ce noyau se trouvent des électrons.
Pour assurer l’électroneutralité de l’atome, il y a autant de protons que d’électrons.
Le symbole du noyau s’obtient à partir du symbole de l’atome correspondant en précisant le nombre de masse (nucléons) et le numéro atomique (protons).

AZX

X est le symbole de l’atome
Z correspond au nombre de protons
A
correspond au nombre de nucléons.

Exemples : 12-6-C  64-29-Cu

puce_rose2Le numéro atomique (ou nombre de charge) représente le nombre de protons du noyau et se note Z.
puce_rose2Le nombre de neutrons se note N.
puce_rose2Le nombre de masse représente le nombre de nucléons, se note A et est tel que A = Z + N. lignes-trans lignetrans-3 filet

lignes-transComment se répartissent les électrons d’un atome ?lignes-trans

Les électrons d’un atome ne sont pas tous équivalents : certains sont très fortement retenus par le noyau, il est alors difficile de les « arracher » ; d’autres, au contraire, sont faiblement retenus et « s’arrachent » facilement.

C’est la conséquence de la répartition des électrons sur plusieurs couches électroniques (ou niveaux d’énergie).

Ces couches sont désignées par des lettres :tab-cK-cL-cM
puce_rose2couche K (la 1ère couche la plus proche du noyau),
puce_rose2couche L (la 2e),
puce_rose2couche M (la 3e),
puce_rose2couche N (la 4e)

1ère règle de remplissage : Chaque couche électronique ne peut contenir qu’un nombre limité d’électrons.

2e règle de remplissage : Dans l’ordre de remplissage des couches électroniques (couche K, puis couche L puis couche M…), le remplissage de la couche suivante n’intervient que lorsque la couche précédente est saturée.
La dernière couche électronique occupée s’appelle la couche externe de l’atome contenant les électrons les moins liés au noyau.

En savoir plus

lignes-transComment représenter la structure électronique d’un atome ?lignes-trans

Pour représenter la structure électronique d’un atome ou d’un ion :
puce_rose2on note la lettre de la couche considérée entre parenthèses : (K)
puce_rose2on indique en exposant, le nombre d’électrons de cette couche : (K)2 lignes-trans tab-atome-ion

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A noterlignes-trans

Un élément chimique est caractérisé par son numéro atomique (Z).
Des noyaux qui possèdent le même numéro atomique (Z) et un nombre de masse différent(A) sont appelés isotopes.
Exemples :12-6-C_2 ; 13-6-C_2 ; 14-6-C_2

Pour calculer la masse molaire atomique d’un élément, il faut tenir compte de son abondance isotopique.

Exemple : 75% de chlore 35 et 25% de chlore 37 soit MCl = (0,75 X 35) + (0,25 X 37) = 35,5 g.mol-1

Les électrons sont répartis en niveaux d’énergie ou couches électroniques : K, L, M, N, O, P, Q.

La formation des molécules

Anions et cations
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Une molécule est un ensemble électriquement neutre d’atomes liés par des liaisons de covalence.

Les atomes qui ne possèdent pas 8 électrons sur la couche électronique externe gagnent, perdent ou mettent en commun des électrons pour y parvenir.

puce_rose2 S’ils gagnent des électrons, ce sont des anions (ions -)
puce_rose2 S’ils perdent des électrons, ce sont des cations (ions +)
puce_rose2 S’ils mettent en commun des électrons, ils deviennent des molécules.

La règle du duet et de l’octet

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Les atomes captent, cèdent ou mettent en commun des électrons pour acquérir la structure stable :
puce_rose2 en duet (couche K saturée à 2 électrons)
puce_rose2 ou en octet (couche électronique externe saturée à 8 électrons).

Remarque: Les règles du duet et de l’octet ne sont cependant pas absolues car il existe des exceptions.

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La liaison covalente

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Une liaison covalente entre deux atomes correspond à la mise en commun entre ces deux atomes de deux électrons de leurs couches externes pour former un doublet d’électrons appelé doublet liant.

Le nombre de liaisons covalentes que peut former un atome est égal au nombre d’électrons qu’il doit acquérir pour saturer sa couche externe à un octet d’électrons (ou un duet pour l’atome d’hydrogène).

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Exemples

tab-liaison-covalente

Covalence et formation des molécules

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Certains éléments appelés gaz nobles comme l’hélium, le néon, l’argon ont des propriétés particulières.
Comme leur couche externe d’électrons est saturée, ils ne forment jamais d’ions et ne s’associent jamais avec d’autres atomes pour former des molécules. Ils sont donc chimiquement stables.
Les autres éléments ont tendance à les imiter et recherchent la stabilité.

Dans ce but, ils évoluent de manière à acquérir la même structure électronique du gaz rare le plus proche d’eux dans la classification : (K)2 pour l’hélium, (K)2 (L)8 pour le néon et (K)2 (L)8 (M)8 pour l’argon.

Cette évolution peut se produire de deux manières :
puce_rose2 soit l’atome se transforme en ion (en gagnant ou perdant un ou plusieurs électrons),
puce_rose2 soit l’atome s’associe à d’autres atomes pour former des molécules et gagne ainsi les électrons qui lui manquent.

Cette association se fait par l’intermédiaire de liaisons covalentes (ou doublet d’électrons liant) qui correspondent chacune à la mise en commun de 2 électrons des couches externes des atomes liés.

Exemple de l’eau

puce_rose2 Proche du néon (K)2 (L)8, l’oxygène (K)2 (L)6 évolue de manière à acquérir 8 électrons sur sa couche électronique externe. Il va donc développer 2 liaisons covalentes qui lui apporteront ces 2 électrons manquants.
puce_rose2 Proche de l’hélium (K)2, l’hydrogène (K)1 évolue de manière à acquérir 2 électrons sur sa couche électronique externe. Il va donc développer 1 liaison covalente qui lui apportera cet électron manquant. H2O

Selon ce principe, la molécule la plus simple que l’on puisse former avec des atomes d’oxygène et d’hydrogène, est donc celle de l’eau : H2O.

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Les fonctions organiques simples

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La représentation de Lewis permet de déterminer l’enchaînement des atomes qui fait apparaître des fonctions organiques particulières dont la reconnaissance est utile.
En effet, certaines molécules organiques comportent un squelette carboné dans un groupe d’atomes appelé groupe caractéristique qui leur confèrent des propriétés spécifiques.

Le carbone porteur du groupe caractéristique est le carbone fonctionnel.
Les composés comportant le même groupe caractéristique forment une famille chimique.
Ces molécules ont des propriétés chimiques analogues.

lignes-trans Tableau des groupes caractéristiques et de leurs formules

tab-grpoupes-caracteristiques

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Les matériaux synthétiques : 3 polymères d’utilisation courante

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Le polychlorure de vinyle (ou PVC)lignes-trans

Le polychlorure de vinyle (appelé PVC) est un polymère apte à de nombreuses utilisations comme des articles de sport, des bagages, des tuyaux ou des revêtements de sol…
Le monomère à partir duquel est synthétisé le PVC est le chlorure de vinyle.

Ce monomère comporte un groupement alcène C=C qui lui permet de réagir. En effet, lors de la réaction entre les 2 molécules de chlorure de vinyle, la double liaison entre les deux atomes de carbones se brise pour former une liaison covalente simple.

Issu de la réaction de la double liaison qui forme une liaison covalente simple, le PVC est appelé polymère d’addition.

La réaction à la base de la polymérisation s’écrit : base-polymerisation-PVC-

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En la reproduisant n fois, on obtient le polymère de PVC suivant : base-polymerisation-PVC-motif2-

Le polymère est souvent noté de la manière suivante :

base-polymerisation-PVC-encore-

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Le nylon (polyamine)

lignes-trans Le nylon est un polymère permettant la fabrication de fils particulièrement résistants. Il est utilisé dans les sports de voile notamment.

Le nylon est formé à l’aide de deux molécules dotées, chacune, d’un groupe caractéristique complémentaire.

L’hexaméthylène diamine, qui porte un groupe amine au niveau de ses deux extrémités.

hexamethylene-diamine-

L’acide adipique, qui porte un groupe acide carboxylique au niveau de ses deux extrémités.

acide-adipique

La réaction de polymérisation repose sur la réaction entre le groupe acide carboxylique de l’acide adipique avec le groupe amine de l’hexaméthylène diamine. Cette réaction libère, par ailleurs, une molécule d’eau.acide-adipique-groupe-ester

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De plus, après la réaction, une extrémité de la molécule produite porte désormais un groupe acide carboxylique, tandis que l’autre porte un groupe amine.

Cette molécule peut réagir à nouveau avec des molécules d’hexaméthylène diamine ou d’acide adipique et former une chaîne.

Le polymère formé (nylon 6-6) est noté par la formule ci-dessous. Nylon-6-6

Au centre de la molécule ainsi formée, on distingue un groupe amide. C’est pourquoi on appelle ce type de polymère un polyamide. lignes-trans lignes-trans filet lignes-trans

Le polyéthylène téréphtalatelignes-trans

Le polyéthylène téréphtalate connu également sous l’abréviation PET est le polymère le plus utilisé, notamment, dans l’emballage pour fabriquer les bouteilles largement recyclées, mais aussi sous forme de fibres de polyester, comme le Tergal ou la « laine polaire ».
Le polyéthylène téréphtalate est formé à l’aide de deux molécules

L’éthylène glycol qui porte un groupe alcool à ses deux extrémités :

ethylene-glycol

L’acide téréphtalique qui porte un groupe acide carboxylique à ses deux extrémités :

acide-terephtalique

La réaction de polymérisation repose sur la réaction entre le groupe acide carboxylique de l’acide téréphtalique avec le groupe alcool de l’éthylène glycol.

Cette réaction libère une molécule d’eau :

polymerisation-polyester

Comme dans l’exemple du nylon, après cette réaction, une extrémité de la molécule produite porte un groupe acide carboxylique, tandis que l’autre porte un groupe alcool.
À l’une des extrémité de la molécule produite, un nouvelle molécule d’éthylène glycol peut réagir avec le groupement carboxylique, tandis qu’à la à l’autre extrémité, une molécule d’acide téréphtalique peut se condenser avec le groupement hydroxyle .

polyester
Au centre de la molécule formée, on distingue un groupe ester.
C’est pourquoi on appelle ce type de polymère un polyester.
Le polymère ainsi formé est bien connu sous son nom commercial de «tergal».

A noterlignes-trans

Les polyesters et les polyamines sont des polymères qui libèrent une ou des molécules d’eau lors de la réaction de polymérisation.
C’est pourquoi on les qualifie de polymères de condensation.